Ácido acetonadicarboxílico

Ácido acetonadicarboxílico
Nombre IUPAC
	3-Oxopentanedioic acid
General
Otros nombres	1,3-Acetonedicarboxylic acid; 3-oxoglutaric acid; 3-ketoglutaric acid; β-ketoglutaric acid
Fórmula estructural
Fórmula molecular	C5H6O5
Identificadores
Número CAS	542-05-2
ChEBI	88950
ChemSpider	61623
PubChem	68328
UNII	IH7P7WO21P
	SMILES C(C(=O)CC(=O)O)C(=O)O
	InChI InChI=1S/C5H6O5/c6-3(1-4(7)8)2-5(9)10/h1-2H2,(H,7,8)(H,9,10); Key: OXTNCQMOKLOUAM-UHFFFAOYSA-N
Propiedades físicas
Masa molar	146,09814 g/mol
Punto de fusión	133 K (−140 °C)
Punto de ebullición	408,4 K (135 °C)
	Valores en el SI y en condiciones estándar; (25 ℃ y 1 atm), salvo que se indique lo contrario.
	[editar datos en Wikidata]

El ácido acetonadicarboxílico o ácido 3-oxoglutárico,^[2] de fórmula química C₅H₆O₅, es un simple ácido carboxílico, que puede ser utilizado como un bloque de construcción en la química orgánica.

Está disponible comercialmente.^[3] También se puede preparar por descarbonilación de ácido cítrico en fumante ácido sulfúrico:^[4]

El ácido acetonadicarboxílico es un componente clave en la síntesis de tropanos^[5] y sus alcaloides:

La reacción de ácido acetonadicarboxílico con 1,2-dicetonas se utiliza para la síntesis de cis-biciclo[3.3.0]octano-3,7-dionas (la reacción de Weiss–Cook):^[6]

Referencias

↑ Número CAS
↑ 1,3-Acetonedicarboxylic acid at Sigma-Aldrich (safety data sheet)
↑ German patent DE 32245 Farbwerke vormals Meister, Lucius und Brüning in Höchst a. M. (eingereicht 9. November 1884, erteilt 9. July 1885)
↑ Roger Adams, H. M. Chiles, and C. F. Rassweiler (1941). "Acetonedicarboxylic Acid". Org. Synth.; Coll. Vol. 1: 10.
↑ Robinson, Robert (1 de enero de 1917). «LXIII.—A synthesis of tropinone». J. Chem. Soc., Trans. 111 (0): 762-768. ISSN 0368-1645. doi:10.1039/CT9171100762. Consultado el 16 de diciembre de 2015.
↑ Weiss, U.; Edwards, J. M. (1968). «A one-step synthesis of ketonic compounds of the pentalane, [3,3,3]- and [4,3,3]-propellane series». Tetrahedron Letters 9 (47): 4885. doi:10.1016/S0040-4039(00)72784-5.

Enlaces externos

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Datos: Q2823239
Multimedia: Acetonedicarboxylic acid / Q2823239

[1] Número CAS

[2] 1,3-Acetonedicarboxylic acid at Sigma-Aldrich (safety data sheet)

[3] German patent DE 32245 Farbwerke vormals Meister, Lucius und Brüning in Höchst a. M. (eingereicht 9. November 1884, erteilt 9. July 1885)

[4] Roger Adams, H. M. Chiles, and C. F. Rassweiler (1941). "Acetonedicarboxylic Acid". Org. Synth.; Coll. Vol. 1: 10.

[Robinson-1-5] Robinson, Robert (1 de enero de 1917). «LXIII.—A synthesis of tropinone». J. Chem. Soc., Trans. 111 (0): 762-768. ISSN 0368-1645. doi:10.1039/CT9171100762. Consultado el 16 de diciembre de 2015.

[6] Weiss, U.; Edwards, J. M. (1968). «A one-step synthesis of ketonic compounds of the pentalane, [3,3,3]- and [4,3,3]-propellane series». Tetrahedron Letters 9 (47): 4885. doi:10.1016/S0040-4039(00)72784-5.

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